Al principio, iOS no era un sistema tan sólido como lo es ahora y conseguir el jailbreak era relativamente sencillo. El primer jailbreak llegó en verano del año 2007, casi inmediatamente después de que Apple lanzará el primer iPhone Dev Team, uno de los grupos dedicados al desarrollo trucos hacker jailbreak iphone más conocido vio luz en el mercado. Durante los años siguientes se sucedieron distintas soluciones creadas por este equipo, sus rivales dek Chronic Dev Team, el mítico Geohot o Comer, el niño prodigio creador Jailbreakme que acabó siendo contratado por la propia Apple y después llegaron más versiones que si las deseas usar solo búscalas en google.
Con el paso de los años, Apple no sólo ha añadido nuevas funcionalidades y rediseñado sus sistema, también lo ha fortalecido. Como consecuencia, las soluciones jailbreak son más escasas y a veces se demoran meses. Por ejemplo el iOS 10 llegó en septiembre del 2017 y duró casi un año en publicar su jailbreak. Esto a su vez provoca la pérdida de interés de los usuarios, que no pueden actualizar el sistema y modificalo hasta después de mucho tiempo
